Microsoftアカウントのメールはいろいろと迷惑メール対策がなされており、ビジネスでは使いづらいようです。
思った通りの回答が得られず、、、
下記がそのメールの内容。。。
メールが受信されない理由
送信元のメールアドレスやドメインなどの迷惑報告や、利用環境を評価対象として
セキュリティシステムにより日々、自動で検知・評価しており、
何かしらの理由により差出人からのメール配信が、
弊社サーバー側で制限されている可能性が考えられます。
Outlook.com をご利用のすべてのユーザー様に安心してご利用いただけるように
強固なセキュリティシステムが返ってお客様のご不安につながり大変恐縮でございます。
お客様（受信者）のトラブル等ではないかと存じますので、その点はご安心くださいませ。
サポートにてシステムによる評価を確認する手段はございませんが、評価が一時的に下がっている場合は
受信者のお客様にて 2 つの操作設定を行うことで、評価を回復させて、解決できる見込みです。
■ [連絡先] にメールアドレスを登録
■ [信頼できる差出人] にメールアドレス・ドメインを登録
すでに [信頼できる差出人] にメールアドレス・ドメインを登録をお済みの場合には、
以下の操作方法をお試しいただき、正常に受信トレイに分類されるかご確認くださいませ。
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■ [連絡先] にメールアドレス・ドメインを登録
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1. 連絡先に登録するメールアドレスからのメールを開きます 。
2. 差出人を選択します。
3. [連絡先] タブを選択し、[連絡先に追加] を選びます。
やれやれ、、